最長百年信託，意指信託契約將存續期間設定至一百年，讓資產在長達三個世代以上的時間中，由受託人依信託本旨管理、運用與分配。此類架構常被高資產家族用以達成財富傳承、資產保護及稅務規劃等目的。在臺灣現行法制下，信託關係並非永久存續，而是受信託目的與契約約定之期間所拘束，實務上不乏以百年為上限的設計。然而，當信託存續期間跨越數十寒暑，稅捐稽徵機關與納稅義務人間的課稅原則，便成為複雜且爭議迭起的領域。依據現行臺灣稅制，他益信託在成立時，即可能被視為委託人對受益人的贈與，依《遺產及贈與稅法》第五條之一課徵贈與稅；信託財產運用所生的收益，則依《所得稅法》第三條之四，原則上於發生年度歸屬受益人課稅。這樣的制度看似明確，但若套入一百年的存續期間，許多問題便浮現：信託成立時的贈與價值如何估計？多年後的收益分配能否準確對應？受益人變動、信託財產增減值，乃至稅法修正，都讓納稅義務人與稽徵機關的認知產生嚴重落差。更進一步看，百年信託往往結合保險、不動產、境外公司等多重資產，受託人須在百年內持續管理，而受益人在不同階段可能不同，甚至可能尚未出生。稅捐機關在課稅時，必須面對贈與稅的擬制贈與與信託收益實質歸屬之間的扞格；亦須處理信託財產於歷次移轉時，是否構成新的贈與或所得。近年來，實質課稅原則在稅務案件中大量運用，又讓這類長期信託的課稅界線愈發模糊。本文將從課稅原則、類型態樣與實際爭議三個層面，剖析最長百年信託架構所潛藏的稅務風險。
課稅原則雙軌並行：贈與稅與所得稅的交錯
他益信託成立時，依《遺產及贈與稅法》第五條之一，委託人將信託利益贈與受益人，應以信託財產時價計算贈與總額，按贈與稅率累進課稅。但百年信託的受益人未必全數於契約成立時即可確定，實務上若受益人尚未存在，稽徵機關往往以受託人為納稅義務人，或暫緩課稅，直到受益人特定後再行徵課。信託存續期間，信託財產產生的利息、租金、營利所得等，則依《所得稅法》第三條之四，於所得發生年度計算受益人所得並計入其當年度綜合所得稅。此種「成立時課贈與稅、收益時課所得稅」的雙軌原則，在百年架構下產生嚴重的估價問題：未來一百年內可能產生的孳息、股權增值，如何在贈與時點一次估定？又若受益人於存續中死亡或拋棄受益權，原本的贈與課稅是否應調整？這些連鎖問題，至今仍缺乏明確而完整的法規配套。
課稅時點的攻防：收益發生、分配與實際領受的落差
信託利益究竟應在成立時、信託收益發生時，還是受益人實際受領時課稅，是百年信託的最大爭議。以他益信託為例，財政部歷年解釋令與法院判決，已逐步建立「信託成立時課徵贈與稅」的框架；但信託成立後，若受託人因投資行為產生資本利得，該利得在未分配前，是否已屬受益人的所得？依所得稅法規定，信託財產之收入，受託人應於發生年度按所得類別計算，並以受益人為納稅義務人，因此理論上收益一發生即應歸課，即使未實際分配亦然。然而，長期信託的資產往往隨景氣波動，若信託財產出售產生虧損，可否與其他信託收益互抵？現行法對信託跨年度虧損扣除並無明文，導致百年信託在累積盈虧時，可能發生「已課稅的收益後來損失」或「損失年度無法扣抵」的不公平結果。財政部雖曾以行政函令補充，但法院對信託所得與本金之區分仍有歧異，稅務規劃者與稽徵機關之間的攻防，自然層出不窮。
實質課稅原則的運用與界線：百年信託的稅務安定性危機
稅捐稽徵機關為防堵長期信託被用作規避遺產稅或贈與稅，經常援引《稅捐稽徵法》第十二條之一所揭櫫的實質課稅原則，穿透信託契約的法律形式，按經濟實質歸課納稅義務。在百年信託中，委託人可能保留變更受益人或分配方式的權利，或於信託契約中約定保障自身用益權，此際稽徵機關可能認定信託實質上仍未完成贈與，而於委託人死亡時將其計入遺產課稅。相對地，納稅義務人則主張，只要信託契約符合信託法規定，成立時即已生信託財產移轉之效力，且已依法繳納贈與稅，事後不應再被穿牆課稅。法院近年來針對壽險信託、孳息他益信託等案件，多次以實質課稅原則否定契約形式，使百年信託的稅務安定性備受質疑。雙方孰是孰非，至今尚無終局定論，但在大額稅款面前，這類爭議幾乎必然走向行政訴訟。
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